台湾《联合文学》记者丘彦明，在梁实秋逝世前几个月曾对梁作全面的采访。其中谈及梁实秋所译《莎士比亚全集》一事，当时梁实秋激动地说，又是莎士比亚，我已与他绝交。是的，梁实秋在所译《莎士比亚全集》出版后就声言与莎士比亚绝交。为什么呢？40大册的《莎士比亚全集》由他一人独力译出，而且后30册是在他56岁以后花10年工夫赶译而成。整部全集前前后后花去他38年的宝贵人生。当得知在美国的外孙Macbeth（《麦克白斯》，莎剧之一种）得D不及格时，外公梁实秋回信说：“没关系，根本没有用，曾经误我半生。”莎译确实给了梁实秋很大的辛劳。梁实秋致女儿文蔷的信中说：“一星期校对10本莎氏，可把我整惨了，几乎把我累死了！……译书之苦，不下于生孩子。”特别是翻译的最后几年，他已60多岁了，身患糖尿病和胆结石，后做了胆囊切除手术。以老病之躯，对付艰难的莎作翻译，不能不令他痛苦不堪，以致说出愤激之语。他后几年中病情恶化，年龄增大，对能否顺利完成这一浩大工程，常感力不从心，没有把握。在致文蔷信中说：“我打算以余年完成此一工作……但是上天是否准许我……我自己也无把握，只有靠你们给我祷告了！”为此，他有时“真恨莎土比亚为什么要写这么多”。梁实秋的“怨恨”并不是表明他的厌倦，只说明莎译的工程浩大艰辛，此非常人所能体悟。相反，他对莎氏全集的译成颇感自慰。他曾说，这件事恐怕是他所能做的“最大的一项贡献”，想到此，“心理的满足非言语所能表达”。自言：“我这一生有30年的工夫送给了莎氏，我自得其乐而已。但也有无形的报酬，我从莎氏著作中，培养了一种人生态度，对世界万物抱有浓厚兴趣，对人间万象持理解容忍的心胸。”
梁实秋与莎翁的恩恩怨怨是如何结下的呢？其初，梁实秋与莎著并无深交。在清华读书期间，读过《哈姆雷特》、《朱利阿斯·西撒》等几个戏，巢林老师教他读魁勒·考赤的《莎士比亚历史剧本事》。赴美留学时，哈佛的吉退之教授教他们读《麦克白斯》、《亨利四世》上篇，同时，看过几个莎剧的上演。他对莎氏的认识仅此而已，翻译40本莎氏全集，想都不敢想。梁氏与莎著交往30多年，缘起胡适先生。1931年底，胡适开始掌管中华教育文化基金董事会（即美国庚款委员会）的翻译委员会，组织大规模的翻译计划，其中之一便是翻译《莎士比亚全集》，原拟由闻一多、徐志摩、叶公超、陈西滢和梁实秋5人承担，预计五到十年完成，经费暂定5万。梁实秋立即动手翻译，拟一年交稿两部。可是另外4位始终未动手，于是这项任务落到梁一人头上。抗战开始时，他完成了8部，4部悲剧4部喜剧，1936年商务印书馆发行梁实秋所译这8本戏剧。抗战期间又完成了一部历史剧的翻译。其后基本中断，直到1959年，梁实秋在台湾继续他的莎译工程。他自行规定每天译两千字，两月一本，一年译成五六本。因事务多，很难按计划行事。有时因事未能完成预定任务，第二天加班补上。特别是后来身患多种疾病，他硬是坚持翻译。1966年春，译到最后几本，梁实秋感到最苦，因为比较难，而且较僻，趣味较少，欲“硬着头皮，非干不可”。他特别担心天不假以年月，完不成这一任务。经过这一年的最后冲刺，终于在他预定的年限内大功告成。1967年8月他完成了37本莎士比亚全部戏剧作品的翻译，由台湾远东图书公司出版。为此，8月6日台湾“中国文艺协会”、“中国青年写作协会”、“台湾省妇女写作协会”、“中国语文学会”在台北举行盛大庆祝会。这项工程发起人胡适曾许诺等全集译成将举行酒会庆祝。遗憾的是，胡适先生已于五年前逝世，无缘参加这次盛大庆祝会。梁实秋又用了一年时间译完莎士比亚的3本诗作。至此，40部的莎氏全集全部译完，前后长达38年。
以一人之力花费近40年时间译成全部莎作，其功劳自不待言。还值得一提的是他的翻译原则。首先是存真。梁实秋译作的最早读者是他的妻子、女儿。她们读译作都感吃力，妻子程季淑建议改为流畅的中文，弄通俗些。梁说：“不成，莎士比亚就是这个样子，需要存真。”看来，在“信、达、雅”翻译标准中，他首要遵循的是“信”。不只是在语体上，对莎作中的淫秽内容也坚持存真，不作通常的删节处理。女儿文蔷偶读莎剧，感到其中猥语甚多，不便朗读，便提醒父亲在翻译中可否去荤。他告诉女儿早在1818年，Thomas Bowdler就把莎剧内太荤的部分全删了，编印了一部所谓“在家庭里可以朗诵”的全集。这种去荤的办法于是就叫作Bowdlerism。“莎士比亚与性”一直是莎学中一个重要命题。一位英国学者说：“莎士比亚是最长于性描写的伟大英文作家。他毫不费力且很自然，每个汗毛孔里都淌着性。”对此，一直褒贬不一。梁实秋认为，戏剧中含有狠亵成分很正常的，中外皆然。因为剧本主要供演出，并不当案头文学供人阅读，因地因时因人而宜，随时变动，另外过去看戏的观众主要是男性，故没有忌讳，不加限制。梁实秋对英国文坛争论莎氏是不是色情作家，感到不可理解。他还引用了莎氏一首十四行诗，这首诗以描写性欲为主题，表现诗人对于性交的强烈厌恶，以此说明莎作未必是最富色情。梁实秋认为，就莎剧中的淫秽之词，绝大部分是假借文字游戏，尤其是双关语表现的，通常是隐隐约约，并非常人所能欣赏的。朱生豪译莎剧时，将这方面内容，以及一些较为费解的地方删去了。据梁实秋估计，每剧约删去二百行以上。对此，他颇感可惜。他认为“莎氏原作猥亵处，仍宜保留，以存其真”。不只是存真，作为译者他还指出莎剧中许多“时代错误”，即中国所谓的“关公战秦琼”之类的时空错位。梁实秋译莎作看了大量参考书，加上他学识渊博，故能发现许多莎作错误。曾写下专文《莎士比亚与时代错误》，此不赘述。梁实秋不仅是莎作译者，同时也是莎学专家。从存真和辨误两点可看出梁实秋学者品格。
梁实秋翻译莎作40年，没有什么报酬可言，穷年累月，兀兀不休，其间也很少得到鼓励。他说：“领导我，鼓励我，支持我，使我能于断断续续30多年间完成《莎士比亚全集》的翻译者，有三个人：胡适先生、我的父亲、我的妻子。”特别是他的妻子程季淑，是莎译漫漫长途中陪伴他体贴他唯一之人。在莎剧译成庆祝会上著名女作家谢冰莹于致辞中大声疾呼：“莎氏全集的翻译之完成，应该一半归功于梁夫人！”对此，梁实秋很感动。他说，妻子容忍他这么多年做这样没有急功近利可图的工作，而且给他制造身心愉快的环境，使之能安心地专于其事。在梁实秋翻译时长久伏案不知时刻，程季淑不时地喊道：“起来！起来！陪我到院里走走。”她是要他休息，调节调节。每当梁实秋译成一剧，即将手稿交妻子，程季淑便用古老的纳鞋底用的锥子在稿纸边上打洞，然后用线钉缝成线装书的模样。我们褒扬梁实秋用近半生的时光独立完成莎作，不能忘记他身旁那位默默无闻的贤淑女性。
梁实秋一生对文化贡献殊多。他写下以《雅舍小品》为代表的几十本散文；从教几十年，桃李满天下；编写教材辞书多种，嘉惠后学。单单是他花费38年漫长人生年华完成煌煌40卷的《莎士比亚全集》的翻译就是一件不朽的盛事，永载中华民族文化史册。
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